Historyczna stolica Śląska Cieszyńskiego na przestrzeni wieków wprawdzie nieco straciła na swojej renomie, jednakże wciąż pozostaje miastem często odwiedzanym przez turystów. Wielu z nich korzysta z Cieszyna jako dużego przejścia granicznego, jednakże przy okazji chętnie poznaje największe atrakcje miasta, zarówno po stronie polskiej, jak i czeskiej.
Historia miasta jako jednego z najstarszych ośrodków na Śląsku jest niezwykle bogata. Jego początki datuje się na VI – V wiek p. n. e., kiedy na Górze Zamkowej pojawili się pierwsi osadnicy. W czasie późniejszym powstało tutaj grodzisko obronne, które wraz z pobliskim grodem we wsi Podobora zwanym „Starym Cieszynem” stało się stało się centrum administracyjnym, religijnym i gospodarczym znacznej części Śląska. W XI wieku wzniesiono tutaj kaplicę romańską, która dziś należy do najważniejszych i najstarszych zabytków w Polsce. W okresie panowania Piastów Cieszyn stał się stolicą Księstwa Cieszyńskiego, co pozwoliło mu się rozwijać. Powstał wówczas murowany zamek oraz ratusz przy utworzonym rynku (dzisiejszy Stary Targ). Po wojnie trzydziestoletniej nastąpiło panowanie Habsburgów. Zbudowano wówczas duży kościół ewangelicko – augsburski, który obecnie jest największą świątynią luterańską w Polsce. Na przełomie XVIII i XIX wieku nastąpił intensywny rozwój kulturalno - oświatowy Cieszyna. Utworzono wówczas dzisiejsze Muzeum Śląska Cieszyńskiego. W miejscu piastowskiego zamku powstał klasycystyczny pałac (tzw. Nowy Zamek) z dużym parkiem, a u stóp wzgórza wzniesiono browar książęcy. Podział na Cieszyn polski i czeski nastąpił po I wojnie światowej przez paryską Radę Ambasadorów. Po stronie polskiej znalazła się część historyczna, po stronie czeskiej (ówcześnie czechosłowackiej) - przemysłowa z dworcem kolejowym.
Do najważniejszych zabytkowych miejsc Cieszyna należy Wzgórze Zamkowe ze wspomnianą już romańską rotundą św. Mikołaja, gotycką wieżą zamkową (Piastowską) z XIV wieku, pałacem Habsburgów z XIX wieku, fragmentami piastowskiego zamku oraz pomnikami przyrody. Popularnym miejscem jest również Rynek z zabytkowymi kamienicami, klasycystycznym ratuszem i studnią z figurą św. Floriana. Piękna jest także cieszyńska starówka oraz „cieszyńska Wenecja” czyli zabudowania przy ul. Przykopa położone nad potokiem. Cały układ urbanistyczny miasta od 1995 wpisany jest na listę zabytków. W Cieszynie zbudowano bardzo dużo wspaniałych świątyń. Wśród nich warto wymienić Kościół parafialny św. Marii Magdaleny z elementami gotyckimi z przełomu XIII i XIV wieku, o barokowym wystroju, kościół św. Jerzego z przełomu XIV i XV wieku, późnorenesansowy kościół św. Trójcy z przełomu XVI i XVII wieku oraz kościół św. Krzyża ojców Franciszkanów. Są tutaj również dwa kompleksy klasztorne: bonifratrów z kościołem Wniebowzięcia NMP z lat 1697 - 1714 oraz zespół klasztorno - szpitalny sióstr Elżbietanek z początku XX wieku. W Cieszynie istnieją również dwa cmentarze żydowskie.
Dla amatorów atrakcji kulturalnych Cieszyn również będzie ciekawym miejscem. Istnieje tutaj Muzeum Śląska Cieszyńskiego – najstarsze publiczne muzeum na ziemiach polskich posiadające niezwykle bogate zbiory, wśród których wyróżnia się gotycka rzeźba "Cieszyńskiej Madonny" z ok. 1375 z warsztatu Piotra Parlera. Muzeum ulokowano w budynku z XVIII wieku, w sąsiedztwie parku z lapidarium. Cieszyn posiada również własny Teatr im. Adama Mickiewicza. Sztuki wystawiane są w pseudobarokowym budynku w stylu wiedeńskim z początku XX wieku. W Cieszynie każdego roku odbywają się popularne festiwale. Są to przede wszystkim: Międzynarodowy Festiwal Teatralny "BEZ GRANIC", Przegląd Filmowy "Kino Na Granicy" ("Kino na Hranici") – prezentujący filmy czeskie, polskie, słowackie i węgierskie, Festiwal filmowy „Wakacyjne Kadry”, czy Festiwal Muzyki Wokalnej "Viva il canto". Dla sławy Cieszyna w dużym stopniu przyczyniła się również impreza, której ostatnia edycja odbyła się w 2005 roku – „Era Nowe Horyzonty”.
Warto dodać, iż Cieszyn posiada dużo terenów zielonych. Jest tutaj 37 pomników przyrody oraz 3 florystyczne rezerwaty przyrody: Rezerwat przyrody Lasek Miejski nad Pucówką, Rezerwat przyrody Lasek Miejski nad Olzą i Rezerwat przyrody Kopce.
Podczas pobytu w Cieszynie warto również zajrzeć na drugą stronę granicy, czyli do Cieszyna czeskiego. Miasto to dysponuje dużą ilością ciekawych zabytków oraz rozrywek kulturalnych. Podczas spacerów po mieście należy zwrócić szczególną uwagę na nowogotycki kościół Najświętszego Serca Chrystusa z końca XIX wieku, kościół ewangelicki z 1932 roku, budynek tutejszego gimnazjum z tego samego roku, zbudowanego według projektu J. Fragnera. Interesującym obiektem jest również mały budynek w stylu wczesnobarokowym w miejskiej części Mosty, z końca XVII stulecia. W czeskim Cieszynie także można zwiedzić Muzeum Cieszyńskie, prezentujące historię i kulturę tego terenu.
